Fondamenti di chimica organica

Materie:Appunti
Categoria:Chimica

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Testo

Cosa studia la chimica organica?
La chimica organica è anche detta chimica del carbonio.Tramite la sintesi in laboratorio di sostanze inorganiche è possibile riprodurre sostanze organiche (ossia vegetali o animali). Il primo scienziato che riuscì a sintetizzare l'urea (sostanza organica , prodotta dall'uomo) fù Wuller. La chimica organica usa il carbonio come elemento principale per le reazioni, seguito da idrogeno ossigeno e azoto, talvolta anche da fosforo e zolfo. Si usa il carbonio perchè tetravalente. Grazie alla sua particolare struttura molecolare , tetraedrica, si può legare con migliaia di altre sostanze e formare migliaia di composti. Inoltre il carbonio è definito “hibrido SP3” perchè un suo elettrone si può spostare facilmente in un ulteriore orbitale, con minore energia concentrata, portando la sua valenza a 4 (secondo la legge di hund). Ad esempio l'ossido di carbonio e l'andidride carbonica sono due composti che sfruttano valenze diverse del carbonio.
2. Cosa sono gli idrocarburi , specificare gli alcani.
Si definiscono idrocarburi composti che contengono carbonio ed idrogeno. Si differenziano in idrocarburi Alifatici e Aromatici. I primi generalmente hanno una struttura lineare, ossia una disposizione di molecole in fila. Fanno parte di questo gruppo gli Alcani, Alcheni , Alchini. Gli aromatici e gli Aliciclici (composti alifatici), invece , hanno una disposizione ciclica in quanto gli atomi di carbonio sono disposti a forma di un anello.
Gli alcani, sono idrocarburi alifatici che possiedono legami singoli. La loro formula generale è
CnH2n+2
Il metano è il più semplice degli alcani, ha formula molecolare CH4 , reagisce un solo atomo di carbonio. Seguono etano (C2H6), propano (C3H8), butano(C4H10) etc..
I primi 4 composti sono gassosi i successivi 7 sono liquidi (quindi 10 atomi di carbonio), tutti gli altri sono solidi. Gli atomi di idrogeno, si legano con l'atomo di carbonio, formando un angolo di 109°. Più composti simili si legano insieme e , data l'ampiezza dell'angolo, creano una struttura a zig-zag. Tutti gli alcani hanno come suffisso -ano.
3. Cosa sono i gruppi alchilici?
Si definisce gruppo alchilico una molecola di alcano che perde un idrogeno. Cambia il suo suffisso in -ile. Diventano dunque monovalenti.
Quando un atomo o un gruppo di atomi presentano un elettrone spaiato, questi si definiscono “redicali”.
4. Risonanza e struttura del Kekulè.
Si ha la risonanza quando due formule limite concorrono per formare la vera struttura di una molecola. Infatti la struttura della molecola finale , intercorre tra le strutture delle due molecole Alfa e Beta. Le due molecole di compensano a vicenda, essendo entrambe instabili , unendo i legami doppi speculari. L'anello aromatico di kekulè è il risultato dell'unione delle due strutture Alfa e Beta, in cui è collocato al centro un elettrone che gira.
5. Quali sono i composti aromatici.
Inizialmente venivano chiamati aromatici composti chimici particolari perchè emettevano un'odore particolare e specifico. Successivamente furono nominati Idrocarburi aromatici tutti i composti formati da almeno un anello aromatico nella loro struttura.
Un anello aromatico, come già visto nella struttura di risonanza è un sistema ciclico in cui gli atomi condividono un elettrone. Il capostipite dei composti aromatici è il benzene, avente formula bruta C6H6.
6. Nomenclatura IUPAC.
Per denominare i composti organici ramificati si usa la nomenclatura IUPAC. Inizialmente si numera la catena lineare più lunga , se sono presenti due gruppi alchilici dello stesso tipo si tene conto di essi con i prefissi (di-,tri-,tetra-).
Esempio: due-due-quattro trimetil pentano. (Due (2) tri-metile sul secondo (2) posto, un tri-metile sul quarto (4) = due due quattro tri-metil. 5 Atomi di carbonio = pentano.)
7. L'isomeria , di posizione e ottica.
Si definiscono isomeri molecole che hanno la stessa formula “bruta” ma formula distruttura diversa.
Isomeria di posizione o cis-trans (riguarda la disposizione degli atomi.)
Lavorando con più atomi di carbonio , spesse volte è possibile rappresentare lo stesso composto disponendo (combinando) gli atomi diversamente.
Isomeria ottica
Si verifica quando si ha a che fare con due molecole specularmente identiche, che possono essere destrogire o levogire a seconda della luce polarizzata , che proiettata su di esse, viene deviata verso destra o sinistra.
Le due molecole specularmente identiche sono chiamate enantiomeri. Il composto che si ottiene unendo i due enantiomeri è un composto racemico. Non devia la luce polarizzata.
8. Il petrolio e la funzione degli alcani nella vita.
Il petrolio si ottiene dalla composizione di resti vegetali e animali nel corso di milioni di anni. È un liquido grezzo , viscoso di colore brunastro. Si può definire come una miscela di idrocarburi che tramite un processo di distillazione stratificata si possono ricavare. Estraendo il petrolio greggio , che si trova sotto il suolo terrestre a profondità che variano dai 100 ai 2000 metri, si ottengono diversi composti utilissimi. I primi a fuoriuscire sono i gas: metano, propoano , etano .Sottoponendo il greggio a diverse temperature si ricavano diverse miscele liquide. Ad esempio la benzina è un composto ricavato da miscele di ottano e nonano. La chimica del petrolio è fondamentale perchè tramite esso si ottengono , dopo particolari sintesi in laboratorio, diffeneti sostanze utili per creare plastica, oli, combustibili e tante altri.

CHIMICA ORGANICA
PARTE 1
(1° quadrimestre 2004/2004)
Roberto Di Stefano
(4A Scientifico/Tecnologico)

Esempio