Chimica organica:schemi

Materie:	Appunti
Categoria:	Biologia
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Data:	15.06.2000
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Chimica organica: _ Composti del carbonio
Carbonio: _ Forma 4 legami covalenti stabili con molti elementi
_ Tende a formare catene di atomi di carbonio di struttura e di lunghezza diversa, che possono unirsi ad altri atomi
_ Può formare legami doppi e tripli
_ Ad una stessa formula possono corrispondere diverse disposizioni di atomi
Idrocarburi: _ Sono composti di Carbonio e Idrogeno
_ Si dividono in Alifatici (Alcani, alcheni, alchini) e Aromatici (Composti a catena di carbonio chiusa con nubi di elettroni sopra e sotto il piano della molecola)
Isomeri: _ Composti diversi che corrispondono alla stessa formula bruta
Reazione di combustione: _ Reazione con l'ossigeno
Sostituenti: _ Gruppi (o atomi) che hanno sostituito un atomo di idrogeno nel composto di partenza
Radicali: Raggruppamenti di atomi con un elettrone spaiato
Idrocarburi saturi: Composti che contengono il massimo numero possibile di atomi di idrogeno per la data catena di atomi di Carbonio
Isomeria geometrica: Negli alcheni, quando si hanno due sostituenti, uno su ciascuno dei due atomi legati con doppio legame, esistono due diverse strutture: è detta cis- (polare) quella in cui i due sostituenti si trovano dalla stessa parte e trans- (non polare) quella in cui sono da parti opposte
Ibrido di risonanza: Nei composti aromatici è la vera struttura molecolare del composto, intermedia tra le due o più strutture possibili
Composti carbonilici: Sono i composti in cui si trova il gruppo C=O detto carbonile (Aldeidi e Chetoni)
Idrocarburi alifatici
Alcani: _ Hanno formula generale C(n) H(2n+2)
_ I nomi hanno desinenza in -ano
_ Sono idrocarburi saturi
_ In questi composti il Carbonio forma legami con ibridazione sp3, e gli orbitali ibridi diretti verso i vertici di un tetraedro
_ Il nome dell'Alcano è determinato dal numero di atomi di Carbonio presenti nella catena più lunga fra quelle che si trovano nella molecola (catena principale)
_ I nomi delle catene laterali hanno desinenza -il. Questi gruppi sono considerati sostituenti
_ Le molecole degli Alcani non sono polari e non sono in grado di formare legami a idrogeno
_ Sono insolubili in acqua e, avendo densità minore di questa, vi galleggiano sopra (sono solubili in solventi non polari)
_ Essendo molto stabili tendono esclusivamente a dare reazioni di combustione o di sostituzione: uno o più atomi di idrogeno si staccano e vengono sostituiti da altri atomi o da gruppi alchilici (gruppi provenienti da altri alcani)
_ I radicali (Alcani che hanno perso un idrogeno) hanno nomi derivati da quelli dell'alcano corrispondente ma desinenza -ano. Se i sostituenti sono alogeni si formano alogenuri alchilici
_ Gli Alcani possono avere struttura a catena lineare o ciclica: i cicloalcani hanno formula generale C(n) H(2n) e una stabilità minore
Alcheni: _ Hanno formula generale C(n) H(2n)
_ I nomi hanno desinenza in -ene
_ Sono idrocarburi insaturi
_ Contengono almeno un doppio legame di Carbonio (C=C) e, per questo hanno una stabilità minore, in quanto il legame tende ad aprirsi
_ Sono insolubili in acqua e meno densi di questa e solubili in solventi non polari
_ Hanno bassi punti di fusione e di ebollizione e sono gassosi a temperatura ambiente
_ Negli alcheni si può avere isomeria geometrica
_ Gli alcheni (con l'apertura del doppio legame) possono dare reazioni di addizione. Più comunemente danno reazioni con:
. Idrogeno: in presenza di catalizzatori
. Alogeni: Si forma un alugenuro alchilico avente un atomo di alogeno su ciascuno dei due carboni che erano uniti dal doppio legame
. Acidi alogenidrici: Danno un alogenuro alchilico con un solo alogeno
_ Un'altra reazione degli alcheni è quella di polimerizzazione, in cui un grande numero di piccole molecole (monomeri) si lega dando origine ad una molecola più grande
Alchini: _ Hanno formula generale C(n) H(2n-2)
_ I nomi hanno la desinenza -ino
_ Sono idrocarburi insaturi
_ Sono caratterizzati dalla presenza di almeno un triplo legame di carbonio
_ Hanno proprietà fisiche simili a quelle di alcani e alcheni. Sono insolubili in acqua, di cui hanno densità minore, e solubili in solventi non polari
_ I loro punti di fusione ed ebollizione sono vicini a quelli degli alcheni ed alcani con lo stesso numero di Carboni
_ Nelle loro reazioni può aprirsi solo un legame del triplo e si forma un alchene, oppure si possono aprire tutti e due e si forma un alcano
Idrocarburi aromatici
Benzene: _ Nell'anello benzenico i carboni hanno ibridazione sp2 e, perciò, hanno un orbitale p che non ha preso parte all'ibridazione;: questi orbitali sono tutti alla stessa distanza e sono perpendicolari al piano su cui giace la molecola. Ogni orbitale p si sovrappone ai due che gli sono vicini e, per questo, si formano due nubi elettroniche sotto e sopra il piano della molecola
_ La presenza di questa delocalizzazione degli elettroni conferisce particolare stabilità alla molecola
_ L'anello benzenico può dare reazioni di sostituzione (si formano composti alirici)
_ Es di formazione di alogenuri alirici (Benzene + Cloro): La reazione è catalizzata dal cloruro ferrino (FeCl3) che presenta degli orbitali vuoti sull'atomo di ferro, mentre la molecola di cloro (Cl2) contiene delle coppie di elettroni non impegnate in alcun legame. Il cloruro ferrino si unisce alla molecola di cloro che diviene polarizzata (Fe-, Cl+). Essendo il cloro positivo elettrofilo, si aggancia all'anello benzenico che ha ceduto un protone (ione H+) e che si trasforma in clorobenzene. Contemporaneamente si ottengono Acido cloridrico (HCl) e il catalizzatore di partenza (FeCl3)
_ Quando due atomi di idrogeno sono sostituiti da due di alogeno si hanno tre possibili situazioni:
. Orto- I due sostituenti si trovano su atomi di Carbonio consecutivi
. Meta- I due sostituenti si trovano su atomi di Carbonio separati da uno non sostituito
. Para- I due sostituenti si trovano su atomi di Carbonio opposti
Alcoli: _ Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale OH
_ I nomi hanno la desinenza in -olo
_ Gli alcoli possono essere:
. primari- Se l'atomo di C su cui si trova il gruppo OH è legato ad un solo altro C
. secondari- Se all'atomo di C su cui si trova il gruppo OH sono legati due C
. terziari- Se l'atomo di C su cui si trova il gruppo OH sono legati tre C
_ Essendo l'ossigeno parzialmente negativo e l'idrogeno parzialmente negativo la molecola ha un legame polare e può dare origine a legami a idrogeno
_ I punti di fusione e di ebollizione sono notevolmente più elevati
_ Gli alcoli possono essere ottenuti con due processi:
. Addizione di acqua agli alcheni (Idratazione degli alcheni)
. Fermentazione degli zuccheri
_ Le più importanti reazioni degli alcoli sono:
. reazioni con acidi alogenidrici- Il gruppo OH è sostituito dall'atomo di alogeno dell'acido
. disidratazione- In presenza di acido solforico dall'alcol si separa una molecola d'acqua e si forma un alchene
. ossidazione- Trattando l'alcol con un agente ossidante si hanno composti in cui l'atomo di carbonio a cui era legato il gruppo OH ha numero di ossidazione maggiore che negli alcoli
Eteri: _ Composti nei quali due catene idrocarburiche sono unite a un atomo di ossigeno
_ Indicando con R le catene idrocarburiche alifatiche la formula generale degli eteri è R-O-R'
_ I punti di fusione e di ebollizione sono vicini a quelli degli alcani con massa molecolare simile
_ Gli eteri sono piuttosto solubili in acqua. Sono utilizzati come solventi
Composti carbonilici
Aldeidi e chetoni reagiscono con l'addizione al doppio legame C=O. L'ossigeno è parzialmente negativo mentre il carbonio è parzialmente positivo quindi si ha un addizione nucleofila. Le più importanti categorie di composti che si ottengono sono gli acetali e le cianidrine
Aldeidi: _Contengono il gruppo funzionale in cui il C è legato con doppio legame all'ossigeno e con legame semplice all'idrogeno (gruppo aldeidico)
_ I nomi hanno la desinenza in -ale
_ Si ottengono con la deidrogenazione degli alcol
Chetoni: _ Hanno formula generale con due catene idrocarburiche legate da un atomo di carbonio legato con doppio legame ad un atomo di ossigeno
_ I nomi hanno la desinenza in -one
Acidi carbossilici
_ Sono composti che contengono come gruppo funzionale il gruppo carbossilico COOH
_ Il nome si forma con la desinenza -oico
_ I legami del gruppo carbossilico sono polari, con l'ossigeno parzialmente negativo, perché l'ossigeno è più elettronegativo sia del carbonio sia dell'idrogeno
_ Possono formare legami a idrogeno
_ Hanno punti di fusione e punti di ebollizione piuttosto alti in confronto a composti organici con uguale massa molecolare
_ Possono formare legami a idrogeno con le molecole di acqua
_ Sono solubili in solventi apolari
_ Sono detti "Acidi" carbossilici perché in soluzione acquosa liberano ioni H+
_ Si ottengono con l'ossidazione di alcoli, aldeidi e idrocarburi (alcol primario -->(ossidazione) aldeide--> (ossidazione) acido carbossilico)
_ Le reazioni più importanti che possono dare sono:
. con gli alcoli- Si ottiene un Estere (esterificazione) con la presenza di ioni H+ come catalizzatore
. con i cloruri- Il gruppo OH dell'acido è sostituito da un atomo di cloro e si ha un cloruro di acido carbossilico
. con le ammine- Si ottengono gli ammidi
Esteri: _Non sono solubili in acqua
_ Hanno punti di fusione e di ebollizione piuttosto bassi
_ Possono formare legami a idrogeno
Acidi grassi: _ Sono acidi carbossilici che hanno una catena idrocarburica lineare e che contengono un numero pari di atomi di carbonio
_ Si distinguono in:
. Acidi grassi saturi- Non contengono doppi legami
. Acidi grassi insaturi- Contengono uno o più doppi legami
_ Con la reazione di tre acidi grassi con la glicerina si ottengono i grassi (trigliceridi)
_ Gli esteri di acidi grassi con alcoli più complessi costituiscono le cere
Saponi: _ Si ottengono trattando i grassi con idrossido di sodio o idrossido di potassio. Dalla reazione si ottengono glicerina e una miscela di sali di sodio (o potassio) degli acidi grassi che costituivano il grasso di partenza (la miscela è il sapone)
_ Quando i grassi sono trattati con idrossido di potassio si ottengono saponi molli
_ Una molecola di sapone presenta un'estremità polare (Dove c'è il gruppo COO- Na+) legata a una lunga catena non polare (catena idrocarburica dell'acido grasso). La parte non polare si scioglie in solventi non polari e non è solubile in acqua, mentre la parte polare si scioglie in acqua (a questo è dovuta l'azione detergente)
Ammine: :_ Sono composti organici in cui uno o più gruppi alchilici sono legati a un atomo di azoto
_ Sono derivati dall'ammoniaca con la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici
_ Si distinguono in:
. primarie- Se l'atomo di azoto è legato a un solo gruppo alchilico
. secondarie- se all'atomo di azoto sono legati due gruppi alchilici
. terziarie- se all'atomo di azoto sono legati tre gruppi alchilici
_ Le molecole di ammine primarie e secondarie possono formare legami a idrogeno fra loro
_ Tutte le ammine sono in grado di formare legami a idrogeno con le molecole di acqua
_ Sono solubili in acqua
_ Le ammine sono composti basici
Composti aromatici
Fenoli: _ Sono composti contenenti uno o più gruppi OH legati direttamente all'anello del benzene. La loro formula generale è ArOH (Ar è il gruppo acrilico)
_ Le molecole di fenoli possono formare legami a idrogeno fra loro
_ Hanno punti di ebollizione elevati
_ A temperatura ambiente sono liquidi o solidi
_ Hanno proprietà acide (L'idrogeno di OH si può separare come ione H+)
Fenoni: _ Sono chetoni in cui il gruppo carbonilico è legato all'anello benzenico