Aldeidi e chetoni

Materie:Appunti
Categoria:Chimica

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Aldeidi e chetoni
Le aldeidi portano legato al gruppo carbonilico almeno un idrogeno, mentre l’altro gruppo può essere un secondo idrogeno o un gruppo alchilico R o arilico Ar. Il nome delle aldeidi si ottiene sostituendo la desinenza –o dell’idrocarburo da cui derivano con il suffisso –ale. Si preparano per ossidazione di alcoli primari (ossidazione in assenza di ossigeno)
Nei chetoni il gruppo carbonilico è legato sempre a due gruppi alchilici o due arilici o 1 alchilico e 1 arilico (i gruppi possono essere uguali o diversi). Il nome dei chetoni si ottiene sostituendo la –o con il suffisso –one. Si ottengono per ossidazione di alcoli secondari
Proprietà fisiche: sono composti polari e posseggono punti di ebollizione più alti dei composti apolari di peso molecolare analogo. Non possono dare legami a idrogeno e hanno punti di ebollizione bassi rispetto agli alcoli. Aldeidi e chetoni a basso peso molecolare sono abbastanza solubili in acqua, mentre quelli a più alto peso molecolare sono solubili solo nei solventi organici più comuni.
Proprietà chimiche: notevole reattività. Presenta un doppio legame che è responsabile di molte reazioni di addizione. Il carbonio è ibridato sp2 con struttura di tipo planare-triangolare con angoli di legame di 120°. Il legame m viene a istaurarsi tra due atomi di elettronegatività diversa, per cui risulta essere fortemente polarizzato con una parziale carica positiva + sul carbonio e una parziale carica negativa +- sull’ossigeno. Gli elettroni - sono attratti dall’ossigeno, il carbonio presenta una carenza di elettroni, mentre l’ossigeno ne risulta più ricco. I reagenti che tenderanno ad attaccare l’atomo di carbonio saranno i reagenti nucleofili (ricchi di elettroni come le basi). La reazione tipica che danno aldeidi e chetoni è l’addizione nucleofila. Non sempre il prodotto ottenuto è un composto stabile in quanto spesso tende a ripristinare il gruppo carbonilico. Normalmente i chetoni sono meno reattivi delle aldeidi verso i reagenti nucleofili in quanto il loro carbonio risulta più ingombrato per la contemporanea presenza di due gruppi alchilici o arilici.
Addizione di alcoli: reagiscono con gli alcoli dando luogo alla formazione di semiacetali (per aldeidi) e di semichetali (per chetoni). Gli alcoli sono reagenti nucleofili che tendono a legare la parte negativa al carbonio e quella positiva all’ossigeno. I prodotti di addizione ottenuti non sono isolabili; con un eccesso di alcool ed in presenza di acidi però i semiacetali e i semichetali reagiscono ulteriormente per dar luogo agli acetali e ai chetali, che sono composti stabili e isolabili.
Addizione di acido cianidrico: addizionato al carbonile forma particolari composti chiamati cianidrine che sono isolabili perché stabili. L’acido cianidrico però non si usa direttamente come tale a causa della sua volatilità ed estrema tossicità, per cui si preferisce generarlo in situ utilizzando un suo sale in presenza di acidi forti.
Addizione dei derivati dell’ammoniaca: sono derivati dell’ammoniaca i composti aventi formula generale G r NH2, dove G può essere ,OH oppure O NH2. Sono agenti nucleofili in quanto tutti portano un atomo di azoto con un doppietto non condiviso. I composti non sono stabili e tendono ad eliminare una molecola d’acqua ripristinando il doppio legame che questa volta è condiviso con l’atomo di azoto.
Addizione dei reattivi di Grignard: i reattivi di Grignard sono composti organo-metallici aventi formula R : MgX, dove R è un gruppo alchilico e X un alogeno; essi portano un gruppo alchilico legato a un metallo. Il legame C o Mg sarà polarizzato, ma questa volta sarà il carbonio a ospitare il - mentre il metallo, essendo più elettropositivo, ospiterà il -+. Le addizioni dei reattivi di Grignard sono reazioni importanti per la sintesi organica. Scegliendo un opportuno reattivo di Grignard e facendolo reagire con un appropriato composto carbonilico si può ottenere un qualsivoglia alcool primario, secondario, terziario.
Ossidazione e riduzione: aldeidi sono composti facilmente ossidabili e si trasformano nei corrispondenti acidi carbossilici; i chetoni si ossidano solo in presenza di forti ossidanti per dare acidi carbossilici a catena più corta. Questa loro differente ossidabilità ci permette di distinguere le aldeidi dai chetoni. Le aldeidi e i chetoni possono anche essere ridotti con facilità per dare rispettivamente alcoli primari e alcoli secondari.
Usi e fonti industriali: alcuni aldeidi e chetoni sono largamente diffusi in natura e hanno odori che ricordano la loro origine (il citronellale si trova nel limone, l’aldeide cinnamica nel cinnamone, l’aldeide vanillica nella vaniglia; la canfora e il carvone nell’olio di comino). L’aldeide formica viene commercializzato come formalina (una soluzione acquosa al 37% che viene utilizzata come conservante e disinfettante) che trova largo impiego nella preparazione di materie plastiche. L’acetone, che è il chetone più semplice, è un ottimo solvente industriale di largo impiego per il suo basso costo.

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