Velocità di reazione SN1 e SN2

Materie:	Appunti
Categoria:	Chimica
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Data:	05.12.2001
Numero di pagine:	2
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Velocità di reazione SN1 e SN2
Confronto tra dati osservati e teorici e relative osservazioni:
Reazione SN1
Lettera
Nome composto
Dati teorici
Dati osservati
A
1- clorobutano
Non reagisce.
Nulla, nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato.
B
2- cloro butano
Reagisce poco, può anche non reagire
Avviene dopo i 10 minuti, dopo aggiunta di substrato.
C
2- cloro – 2 - metilpropano
Reazione veloce, ma non velocissima
Istantanea su 2 sec.
D
Clorobenzene
Non avviene.
Nulla .
E
*3 – cloro – 1 – propene / 1- cloro 2- butene
La più veloce.
Istantanea.
F
1 - bromobutano
Non avviene o molto lentamente.
Si osserva dopo i 3 minuti
Nucleofilo: AgNO3 in etanolo
* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 – cloro – 2 butene e nell’esperienza abbiamo utilizzato il 3 – cloro – 1 – propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.
Ordine reattività teorico : E>C>B>>F=A gli altri non reagiscono.
Ordine reattività sperimentale : C=E>F>>B gli altri non reagiscono.
OSSERVAZIONI :
Nelle reazioni SN1 i dati formulati teoricamente sono simili a quelli trovati. Una lieve eccezione può essere l’ 1- bromobutano dove era prevista nessuna reazione, invece è avvenuta dopo 3 minuti; Oppure il 2 – cloro – 2 metilpropano dove si era prevista una reazione non velocissima invece ha reagito istantaneamente.

Reazione SN2
Lettera
Nome composto
Dati teorici
Dati osservati
A
1- clorobutano
Molto reattivo subito dopo il bromobutano.
Nulla, nemmeno dopo aggiunta del substrato.
B
2- cloro butano
Reagisce lentamente, ma dovrebbe reagire.
Reazione istantanea leggermente colorata di giallo
C
2- cloro – 2 - metilpropano
Reazione lentissima non dovrebbe nemmeno avvenire.
Reazione veloce intorno al minuto, ha un leggerissimo colore giallo
D
Clorobenzene
Nulla.
Nulla.
E
*3 – cloro – 1 – propene / 1- cloro 2- butene
Istantanea, o avviene dopo pochi secondi.
4 secondi, con formazione di un precipitato giallo
F
1 - bromobutano
La più veloce.
Istantanea, colore giallo intenso.
Nucleofilo: NaI (ioduro) in acetone.
* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 – cloro – 2 butene e nell’esperienza abbiamo utilizzato il 3 – cloro – 1 – propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.
Ordine reattività teorico : F>E=A>B>>C gli altri non reagiscono.
Ordine reattività sperimentale : E>F>B>>C gli altri non reagiscono.
OSSERVAZIONI :
Come nelle SN1 le reazioni SN2 si sono svolte con una certa attinenza dalle previsioni teoriche . C’è stato un solo caso molto anomalo l’ 1-clorobutano che doveva non solo reagire, ma in modo istantaneo invece non ha reagito nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato e superata un ora. La reazione dell’ 3 – cloro – 1 propene è stata la più veloce contando che c’è stata la formazione di precipitato.
CONCLUSIONI:
Le previsioni teoriche per la sostituzione nucleofila hanno avuto una certa precisione, i casi come nella SN2 dell’ 1 – clorobutano che non ha reagito posso essere dovuti dall’ eta del substrato o da fattori a noi non noti.