| Materie: | Appunti |
| Categoria: | Chimica |
| Download: | 359 |
| Data: | 06.03.2009 |
| Numero di pagine: | 6 |
| Formato di file: | .doc (Microsoft Word) |
Testo
Lipidi
Sono sostanze insolubili in acqua ed estraibili con solventi organici (etere etilico, esano, benzolo, cloroformio). Hanno funzione energetica di riserva, funzione di protezione e servono per il trasporto delle vitamine liposolubili. La classificazione dei lipidi non è semplice e può risultare facilmente arbitraria. Una classificazione possibile è la seguente:
Gliceridi
Lipidi semplici Cere
Steridi
Fosfolipidi
Lipidi complessi
Glicolipidi
I LIPIDI SEMPLICI
sono esteri di acidi grassi con differenti alcoli: glicerina, alcoli superiori, sterolo. I lipidi complessi sono formati da acidi grassi, glicerolo e a seconda dei casi, acido fosforico, basi azotate, glucidi. Tra i lipidi complessi qualcuno include anche le lipoproteine , costituite da acidi grassi, proteine e steroli.
Acidi grassi: sono acidi organici a catena lineare con un numero di atomi di carbonio che varia da 3 a 18, che si ottengono dai grassi o che entrano nella composizione dei grassi. Si dividono in saturi e insaturi a seconda della presenza di doppi legami.
Acidi grassi saturi:
Butirrico C4 CH3 CH2 CH2 COOH
Capronico C6 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Caprilico C8
Caprinico C10
Palmitico C16
Stearico C18
Acidi grassi mono insaturi
Oleico C18 nell’olio di oliva
Erucico C22 nell’olio di colza
Acidi grassi poli insaturi
Linoleico C18 9 – 12
Linolenico C18 9 – 12 – 15
Arachidonico C20
Trigliceridi
Sono esteri di acidi grassi con il glicerolo Ricordiamo la reazione di esterificazione:
R – C = O + R’ R – C = O
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OH OH OR’
Meccanismo di reazione:
+ H+
R – C = O R – C = O+H R – C+ – OH
| | |
OH OH OH
H R’
O+ OR’ OR’
+ R’OH | - H+ | +H+ | H
R – C – OH R – C – OH R – C – O+
| | | H
OH OH OH
OR’ OR’
- H2O | - H+ |
R – C+ R – C = O
|
OH
Si chiamano trigliceridi semplici se i glicerolo è esterificato con tre molecole dello stesso acido grasso, trigliceridi misti se sono esterificati con acidi grassi diversi.
CH2OH CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H2
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CH OH + 3 CH3CH2CH2COOH CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H
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CH2OH CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H2
Tributirrina
La maggior parte dei trigliceridi naturali è costituita da trigliceridi misti. I trigliceridi comprendono grassi e oli; la distinzione consiste innanzitutto sulla differenza del punto di fusione: i grassi sono esteri solidi del glicerolo, gli oli sono esteri liquidi (a temperatura ambiente).
Le molecole di un acido grasso saturo possono disporsi in modo abbastanza regolare nello spazio formando dei cristalli e quindi dei solidi; la presenza dei doppi legami impedisce la rotazione delle molecole e la possibilità di trovare una disposizione regolare e quindi di formare cristalli. Per questo i trigliceridi saturi sono grassi solidi, mentre i trigliceridi insaturi sono oli liquidi.
Nel regno vegetale la maggior parte dei trigliceridi si presenta sotto forma di oli liquidi, infatti nelle loro molecole prevalgono gli acidi grassi insaturi. Es. olio di oliva
acido oleico monoinsaturo 56 – 83 %
acido palmitico saturo 7 – 20 %
acido stearico saturo 0,5 – 3,5 %
acido linoleico biinsaturo 3,5 – 20 %
acido linolenico triinsaturo 0 – 1,5 %
Il burro invece si trova allo stato solido essendo ricco di acidi grassi saturi: acido capronico, caprinico, caprilico, palmitico, stearico; sono presenti inoltre acido oleico, linoleico.
Reazioni dei trigliceridi
Inacidimento
Consiste in una scissione idrolitica di natura enzimatica (lipasi) che porta alla liberazione di glicerina e acidi grassi
Saponificazione
È una reazione che avviene a caldo e in presenza di alcali e porta alla formazione di glicerina + il sale di sodio dell’acido grasso.
CH2 – O – CO – R CH2OH
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CH – O – CO – R + 3 NaOH CH OH + 3 R – COONa
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CH2 – O – CO – R CH2OH
Nell’organismo i gliceridi vengono idrolizzati a glicerina e acidi grassi ad opera delle lipasi, enzimi contenuti nei succhi pancreatici (= inacidimento).
Irrancidimento
Gli acidi grassi poliinsaturi, liberati per idrolisi con l’inacidimento, possono subire un processo di ossidazione che porta ala formazione di idroperossidi i quali a loro volta si decompongono in composti con funzione aldeidica e chetonica che conferiscono il tipico odore e sapore irritante di rancido. Questo processo avviene ad esempio negli oli durante la cottura.
Idrogenazione o indurimento
I gliceridi insaturi possono essere trasformati in gliceridi saturi tramite l’idrogenazione catalitica. La reazione è detta a volte indurimento in quanto viene usata per trasformare gli oli vegetali liquidi in grassi vegetali solidi (es. trasformazione dell’oleina in stearina)
Numero di saponificazione
Quantità in milligrammi di KOH richiesta per saponificare 1 grammo di sostanza grassa.
Numero di iodio
Grammi di iodio assorbite da 100 grammi di sostanza grassa.
Le cere
Sono esteri di alcoli monovalenti ad elevato numero di atomi di carbonio con acidi aventi pure essi una lunga catena carboniosa
Es. CH3.(CH2)14 COOH + HO – CH2 (CH2)28 CH3 cera delle api
Acido palmitico alcol miricilico palmitato di miricile
Sono composti poco reattivi con funzione protettiva ed impermeabilizzante.
Steridi
Sono esteri degli steroli con acidi grassi. Gli steroli (fanno parte degli steroidi) derivano strutturalmente dal ciclo pentano fenantrene (=squalene).
Sterolo = ciclo pentano fenantrene + un gruppo OH
Negli animali troviamo il colesterolo; nei vegetali il fitosterolo.
LIPIDI COMPLESSI
Fosfolipidi
Sono composti del glicerolo con acidi grassi e acido fosforico e una base azotata. Più precisamente sono trigliceridi esterificati da due molecole di acido grasso ed una di acido fosforico (= acidi fosfatidici). Gli acidi fosfatidici salificati da una base azotata formano i fosfolipidi.
CH2OH
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CHOH
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CH2O P
Acido glicerofosforico
P = H2PO3 residuo dell’acido ortofosforico H3PO4 che si è esterificato cedendo un gruppo OH
CH2 – O – CO – R
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CH – O – CO – R
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CH2 – O – P
Acido fosfatidico : acido glicerofosforico + 2 acidi grassi
Acido fosfatidico + base azotata = FOSFOLIPIDE
