Glucidi

Materie:	Appunti
Categoria:	Chimica
Voto:	1 (2)
Download:	245
Data:	06.03.2009
Numero di pagine:	8
Formato di file:	.doc (Microsoft Word)

GLUCIDI
I glucidi o zuccheri o carboidrati sono sostanze organiche ternarie formate da C, H, O.
Vengono prodotti dai vegetali con la fotosintesi clorofilliana: nei cloroplasti le cellule vegetali sintetizzano prima gli zuccheri più semplici che possono in un secondo momento polimerizzare in zuccheri più o meno complessi (= anabolismo dei glucidi).
Hanno soprattutto funzione energetica [(es. glucosio) vengono ossidati liberando energia (respirazione = catabolismo degli zuccheri)], funzione di riserva (es. amido) e di sostegno (es. la cellulosa). Chimicamente sono caratterizzati da un gruppo aldeidico CHO (aldosi) o da un gruppo chetonico = CO (chetosi) e da tanti gruppi alcolici quanti sono i rimanenti atomi di C.
Sono particolarmente abbondanti e diffusi nella frutta.
Si dividono in : monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi
MONOSACCARIDI
Si dividono a loro volta in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, a seconda del numero di C presenti e in aldosi o chetosi a seconda della presenza del gruppo aldeidico o chetonico. Formula generale CnH2nOn
• Triosi C3H6O3
H
|
C = O CH2OH
| |
H – C – OH C = O
| |
H – C – OH CH2OH
|
H
D + GLICERALDEIDE DIIDROSSIACETONE
• Tetrosi C4H8O4
H
|
C = O
|
H – C - OH
|
H – C – OH
|
CH2OH
ERITROSIO
• Pentosi C5H10O5
H
|
C = O CH2OH
| |
H – C – OH C = O
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
CH2OH CH2OH

RIBOSIO RIBULOSIO

• Esosi C6H12O6
H
|
C = O CH2OH
| |
H – C – OH C = O
| |
HO – C – H HO – C – H
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
CH2OH CH2OH

GLUCOSIO FRUTTOSIO
H
|
C = O
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
CH2OH
GALATTOSIO
Struttura ciclica
I legami del carbonio partono dal centro del tetraedro, dove si immagina collocato l’atomo di carbonio, verso i vertici formando angoli di 109 gradi. Di conseguenza la concatenazione tra atomi di carbonio non può essere rettilinea, ma ripiegata secondo una angolatura che conferisce alla molecola una forma ciclica.
Si verifica così la circostanza che l’ossidrile attaccato al C5 si viene a trovare in prossimità del gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) e può dar luogo alla reazione di alcol più aldeide o alcol più chetone con formazione rispettivamente di semiacetale o semichetale.
Alcol + aldeide semiacetale
H H H
| H+ | |
R – C = O R – C = OH+ R – C – OH
+
H H
R’OH | - H+ |
R – C – OH R – C – OH semiacetale
|
R’ H OR’

CH2OH CH2OH CH2OH
O O
H H

OH OH
H OH
| |
H OH
OH H
Importante conseguenza di questa ciclizzazione è la trasformazione del C1 del glucosio e del C2 del fruttosio in carbonio asimmetrico .ciò implica l’esistenza di due stereoisomeri uno denominato a e l’altro che differiscono per la posizione del gruppo OH (sopra o sotto al carbonio carbonilico).
L’esistenza di un nuovo atomo di carbonio asimmetrico porta a 32 i possibili isomeri ottici del glucosio (26) e a 16 quelli del fruttosio (24). [Per n atomi di C asimmetrico avremo 2n isomeri ottici a due a due immagini speculari uno dell’altro e cioè enantiomeri.]
DISACCARIDI
Si ottengono dall’unione di due molecole di monosaccaride con legame glicosidico e perdita di una molecola di acqua. Formula generale C12H22O11 Ricordiamo
• maltosio: si ottiene per idrolisi dall’amido ad opera dell’enzima diastasi (presente nel malto). Anche la ptialina, contenuta nella saliva, idrolizza l’amido trasformandolo in maltosio. È formato da: glucosio 1 – 4 glucosio
• cellobiosio: si ottiene per idrolisi della cellulosa
È formato da Èglucosio 1 – 4 glucosio
• lattosio: è lo zucchero del latte da cui partono numerose fermentazioni (fermentazione lattica, alcolica, propionica ecc.).
È formato da galattosio 1 – 4glucosio
• saccarosio: è lo zucchero della barbabietola e della canna .
È formato da Èglucosio 1 – 2gfruttosio.
Il saccarosio è destrogiro. Idrolizzando il + saccarosio si formano quantità uguali di +glucosio e –fruttosio; inoltre l’idrolisi è accompagnata da una variazione del senso di rotazione della luce da positivo a negativo ed è perciò chiamata inversione del saccarosio e la miscela glucosio - fruttosio prende il nome di zucchero invertito.
POLISACCARIDI
Risultano dalla combinazione di più monosaccaridi legati con legame glicosidico. Formula generale (C6H10O5)n. Ricordiamo
• Amido: è un polimero di : glucosio presente in elevate quantità negli organi di riserva delle piante (amido primario nelle foglie, amido secondario di riserva nei tuberi ecc.).
Il suo aspetto varia da pianta a pianta: ovale nella patata, elittico nelle leguminose, poliedrico nel riso. L’amido è formato da amilosio e amilopectina
Amilosio: sono catene di : glucosio con legame 1 – 4
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
H H H H H

OH O O
H OH H OH H OH
Amilopectina: molecole di : glucosio con legame 1 – 6 tra catene di amilosio
CH2OH CH2OH
O O
H H H H

OH O
H OH H OH
O
CH2OH CH2
O O
H H H H

OH O
H OH H OH
Cellulosa: è un polimero del : glucosio con legame 1 – 4. È un costituente delle pareti cellulari dove si trova immersa in una matrice costituita principalmente da polisaccaridi, emicellulosa, pectine, proteine e grassi
. CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
H H H
O O
OH
H H
H OH H OH H OH
• Glicogeno: si trova nel fegato e nei muscoli e nei funghi come sostanza di riserva. È formato sempre da s glucosio ma con catene più ramificate rispetto all’amido. Ciclo del glicogeno: i glucidi alimentari giunti nell’intestino vengono scissi, se già non lo sono, fino a glucosio. Questo assorbito dalla mucosa intestinale giunge al fegato attraverso la vena porta e qui viene polimerizzato a glicogeno. Durante il lavoro il glicogeno muscolare viene demolito a glucosio che viene bruciato per produrre energia. Durante il riposo il glicogeno epatico viene demolito a glucosio che per mezzo del sangue torna ai muscoli e ripristina le riserve di glicogeno.