Acidi e basi in chimica organica

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Categoria:	Chimica
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Sostanze acide secondo la Chimica Organica.

Definizione operativa: per la Chimica Organica sono acidi tutte sostanze che reagiscono con sodio metallico liberando idrogeno. Quindi :
H2O + Na O Na +OHO + ½ H2 l’acqua è un acido
NH3 + Na Na +NH22 + ½ H2 l’ammoniaca è un acido
CH3OH + Na O Na +CH3OO + ½ H2 l’alcool metilico è un acido

La maggior parte dei composti che contengono idrogeno legato al carbonio non presenta carattere acido:
CH4 + Na + nessuna reazione il metano non è un acido
ma
RRCCCCH + Na Na + R CCC + ½ H2 gli alchini terminali sono acidi

Le basi sono le specie che si ottengono dagli acidi sottraendo un H +, cioè i sali ottenuti dagli acidi

La forza degli acidi (in chimica organica) viene stabilita per confronto: un acido più debole viene spostato dai suoi sali da un acido più forte.
Analogamente la forza delle basi viene stabilita per confronto:

RRCCCCH + Na +NH22 H NH2 + R+CCC Na +
acido più forte base più forte acido più debole base più debole

HHOH + ROCCC Na + R CCCCH + Na +OHO
acido più forte base più forte acido più debole base più debole

ordine di acidità : H2O O R CCCCH H NH3
acido più forte acido più debole
ordine di basicità : NH22 R CCC OH
base più forte base più debole

Definizione secondo Brønsted:
acido: qualunque sostanza in grado di cedere protoni a un’altra sostanza (donatore di protoni)
base: qualunque sostanza in grado di accettare protoni da un’altra sostanza (accettare di protoni)
coppia coniugata acido-base: due specie chimiche che differiscono per un protone, che possono essere formate l’una dall’altra per perdita o acquisto di un protone.

Valori di pKa per alcune sostanze.
Sostanza
Formula
pKa
alcano
CH3CH22H
50
alchene
CH2=CH=H
44
ammoniaca
NH22H
38
idrogeno
HHH
35
alchini
RRCCCCH
25
etanolo
CH3CH22OOH
16
acqua
H2O
15,7
fenolo
C6H5OH
9,9
Definizione secondo Lewis:
acido: una sostanza che può acquistare un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (accettore di doppietti elettronici)
base: una sostanza che può fornire un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (donatore di doppietti elettronici)
Esercizi.

1. a) Quale è la base coniugata di ciascuno dei seguenti acidi?

NH3
H2
CH3OH
H2O
HHCCCCH
H3O+
b) Disponi le basi che hai scritto in ordine di basicità crescente.

2. a) Quale è l’acido coniugato di ciascuna delle seguenti basi?

HSO44
CH3NH2
CH3CH22
H2O
NH22
CH3COOC
b) Disponi gli acidi che hai scritto in ordine di acidità crescente.

3) Poni in ordine di acidità decrescente:

a)
CH3CH=CH2
CH3CH2CH3
CH33CCCCH
b)
CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH
CH3CHClCOOH
c)
CH3CH2OH
CH3CH2OH2+
CH3OCH3
4) Poni in ordine di basicità crescente:

a)
CH3NH2
CH3NH3+
CH3NHN
b)
CH3OO
CH3NHN
CH3CH22
c)
CH3CH=CHC
CH3CH2CH22
CH33CCCC
5) Scrivi le equazioni per le seguenti reazioni acido-base che eventualmente avvengono quando si uniscono i seguenti reattivi:
a) NaH è aggiunto a CH3OH
b) NaNH2 è aggiunto a CH3CH2OH
c) NH3 (g) è aggiunta a etillitio (CH3CH2Li) in esano
d) NH4Cl è aggiunto a sodioammide in ammoniaca liquida
e) (CH3)3CONa è aggiunto ad H2O
f) NaOH è aggiunto a (CH3)3COH
g) NaOH acquoso e CH3CH2COOH
h) NaOH acquoso e C6H5SO3H
i) CH3CH2ONa in alcool etilico ed etino
j) etillitio (CH3CH2Li) in esano ed etino
k) etillitio (CH3CH2Li) in esano ed alcool etilico

6) Completa le seguenti reazioni acido-base:
a) HHCCCCH + NaH/esano /
b) (a) + D2O O
c) CH3CH2Li + D2O O
d) CH3CH2OH + NaH/esano /
e) (d) + T2O O