Reazioni di riconoscimento dei gruppi funzionali.

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1. TITOLO: Reazioni di riconoscimento dei gruppi funzionali.
2. OBIETTIVO: Saper riconoscere alcheni, alcoli, aldeidi e acidi carbossilici mediante l’uso di saggi chimici.
3. PRINCIPIO CHIMICO E/O FISICO:
Alcheni.
Gli alcheni sono una classe di idrocarburi caratterizzati dal doppio legame carbonio-carbonio. La formula generale degli alcheni con un solo doppio legame è CnN2n e per la denominazione si mette il nome seguito dal suffisso -ene. Il doppio legame carbonio-carbonio è rigido e non può ruotare. Gli alcheni che alternano un doppio legame con uno singolo sono detti dieni coniugati e si distinguono dagli altri dieni non-coniugati per una supplementare stabilità. Un’ultima caratteristica degli alcheni, è che, a differenza degli alcani e alcheni, quando si preparano eseguono reazioni di addizione e sottrazione.
Alcoli.
Le regole IUPAC per la denominazione degli alcoli prevedono:
• Scelta della catena di carboni più lunga fra quelle che portano la funzione ossidrilica;
• Numerazione della catena in modo da attribuire al carbonio ossidrilico il numero più basso possibile;
• Cambiamento della desinenza o dell’alcano corrispondente in olo.
Il nome comune degli alcoli, ancora usato per termini più semplici, deriva dal nome del
residuo alchilico attaccato al gruppo –OH, preceduto dalla parola alcol.
Gli alcoli si suddividono i primari, secondari o terziari, a seconda del numero di residui
(uguali o diversi) uniti al carbonio al quale è legato l’ossidrile. Gli alcoli, in base al numero
di ossidrili presenti, possono essere monovalenti (1 ossidrile), bivalenti (2 ossidrili: dioli), trivalenti (3 ossidrili: trioli), ecc. I dioli con due ossidrili su due carboni adiacenti prendono il nome comune di glicoli:
CH2OH-CH-CH2OH
1,2,3-Propantriolo
(glicerolo o glicerina)
Gli alcoli si preparano da un grande numero di composti organici e sono importanti per le principali correlazioni: Reattivi di Grignard, Alcheni, Aldeidi, Esteri, Acidi e Chetoni.
Le principali reazioni per ottenere gli alcoli sono:
• Addizione di acqua agli alcheni.
• Alcoli primari e secondari per la riduzione.
• Idroborazione ossidativi per preparare alcoli primari.
Aldeidi.
Le Aldeidi possono avere nomi comuni (in parentesi) oppure nomi sistematici, derivati dagli idrocarburi con lo stesso numero di atomi di carbonio, per sostituzione dei suffissi –o ed –e con –ale. Per le aldeidi s’inizia la numerazione dal gruppo –CHO e si sceglie la catena più lunga, purchè contenga il raggruppamento aldeidico. I composti aventi –CHO legato a strutture cicliche sono frequentemente denominati come carbossialdeidi o carbaldeidi, unica eccezione la benzaldeide.
Il mezzo più rapido di ottenimento delle aldeidi è l’ossidazione degli alcoli primari con un ossidante selettivo, il clorocromato di pirimidinio C5H5NH – CrO3Cl- che ferma la reazione ad aldeide:
CH3CH2CH2CH2OH O CH3CH2CH2CHO
1-butanolo butanale .
Le aldeidi si ottengono per riduzione catalica dei cloruri acilici (Riduzione di Rosenmund). Le principali reazioni per ottenere gli aldeidi sono:
• Addizione d’idrogeno.
• Addizione di HCN.
• Addizione di Alcol e Tioalcol.
• Addizione dei composti di Grignard.
• Addizione di composti azotati.
Acidi carbossilici.
Le regole IUPAC permettono sia l’uso della nomenclatura classica (in parentesi) sia di quella moderna. Per l’una e l’altra il nome è preceduto dalla dicitura acido e termina, per la moderna, col suffisso –oico. Il nome, come al solito, deriva dall’idrocarburo con catena di pari lunghezza, sostituendo le finali –o ed –e con –oico. Il suffisso dei nomi comuni è –ico.
Nella denominazione moderna (IUPAC) la numerazione inizia con il carbonio 1, quello del carbonile, e prosegue. Se il gruppo funzionale degli acidi è attaccato a un ciclo, il composto può essere denominato usando il suffisso –carbossilico. La numerazione parte dall’atomo di carbonio a cui è legato il carbonile e segue le note regole, cioè si assegnano i numeri più bassi possibili ai gruppi funzionali e, quindi, alle ramificazioni che s’incontrano lungo il percorso. Alcuni acidi carbossilici, idrossiacidi e chetoacidi hanno notevole importanza in campo biochimico. La nomenclatura IUPAC degli acidi bicarbossilici prevede la sostituzione dell’-e ed –o finali dell’idrocarburo da cui derivano col suffisso dioico.
Anche gli acidi carbossilici per essere formati usano i reattivi di Grignard, ossidazione ed idrolisi.
4. MATERIALE UTILIZZATO:

• Provette.
• Pipette.
• Becher.
• Acqua distillata.
• Treppiede.
• Becco Bunsen.
• Campioni di sostanze: cicloalcani, acido ascorbico, acetone, aldeide formica, acido ossalico, acido benzoico.
• Reagenti (KMnO4, Saggio di Lucas, Saggio di Schiff, Saggio con iodato-ioduro).

5. PROCEDIMENTI:

5.1. Procedimento degli Alcheni.
• Il saggio è stato eseguito con il permanganato di potassio (KmnO4);
• si è presa una provetta;
• nella provetta si è fatta sciogliere una goccia (20 mg) di liquido, cioè il campione (cicloalcano, di cui nn si conosceva il tipo; acido ascorbico) con alcune gocce di acetone, mediante l’uso di una pipetta, e successivamente si è aggiunta una goccia di soluzione all’1% di permanganato di potassio (KMnO4);
• la soluzione così ottenuta, è stata agitata e successivamente sono state aggiunte altre due gocce di permanganato di potassio (KMnO4).
5.1.1. Conclusioni.
Lo scopo di questo saggio con permanganato era notare se la soluzione si decolorava. Con questo procedimento il cicloalcano non si è decolorato per cui il saggio con il permanganato è risultato negativo; l’acido ascorbico, invece, a differenza del cicloalcano, si è decolorato facendo risultare il saggio positivo.

5.2. Procedimento degli alcoli:
• E’ stato eseguito il saggio di Lucas, nel quale si devono distinguere gli alcoli terziari da quelli secondari e dai primari;
• si è presa una provetta nel quale sono state versate, mediante l’uso di una pipetta, 2 gocce del campione (alcoli di cui non si conosceva il tipo) e 8 gocce del reagente di Lucas;
• la soluzione così ottenuta, è stata agitata;
• i campioni di alcoli sono stati 2 (naturalmente diversi tra loro) per cui sono state preparate 2 provette, le quali sono state inserite all’interno di un becher, pieno di acqua distillata, che a sua volta è stato posto sopra un treppiede avente il becco Bunsen sotto ad esso;
• in questo modo, se il saggio è positivo, una delle 2 soluzioni dovrebbe essere in condizioni di intorbidilità, cioè opaca. Gli alcoli 3° reagiscono subito, gli alcoli 2° reagiscono dopo 2 minuti e gli alcoli 1° non intorpidiscono la soluzione.
5.2.1. Conclusioni:
Lo scopo del saggio di Lucas era notare la soluzione diventava un alcol 1°, 2° o 3°. Naturalmente gli alcoli ottenuti sono stati:
- alcool isopropilico (alcool 2°);
- alcool terzbutilico (alcool 3°).

5.3. Procedimento delle aldeidi:
• E’ stato eseguito il saggio di Schiff, il quale serve a riconoscere le aldeidi;
• in una provetta sono state inserite il reagente di Schiff e 2 gocce di campione (acetone e aldeide formica);
• la soluzione così ottenuta è stata agitata. Dopo 10 minuti si è potuto notare che una delle 2 soluzioni è diventata color Magenta.
5.3.1. Conclusioni:
Dopo 10 minuti si è potuto notare che:
- CH3COCH3 (acetone) è risultato negativo, quindi il colore non era Magenta;
- CH3CHO (aldeide formica) è risultato positivo, quindi il colore era Magenta.

5.4. Procedimento degli acidi carbossilici:
• E’ stato eseguito il saggio con iodato-ioduro, il quale serve a riconoscere gli acidi;
• In una provetta sono stati versati 10 mg del campione (o una goccia), 2 gocce della soluzione di KI al 2% e 2 gocce della soluzione di KIO3 al 4%;
• Si è tappata la provetta e la si è riscaldata a bagnomaria (come per gli alcoli) per una determinato periodo di tempo;
• Dopo aver fatto ciò, si è dovuto verificare se la soluzione sia diventata positivo notandone il colore, cioè scuro.
5.4.1. Conclusioni:
Di quest’ultima parte di esperienza si è potuto notare che le soluzioni, naturalmente 2 , come le altre parti di esperienza, ce ne sia stata una positiva e l’altra negativa, ma non in questo caso:
• COOH (acido ossalico) è risultato positivo, quindi la soluzione è diventata di
colore scuro;
• COOH (acido benzoico) è risultato anch’esso positivo, quindi la soluzione è
colore scuro.