Introduzione alla chimica organica

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Categoria:	Chimica
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Data:	21.01.2002
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INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA
-Cosa studia la chimica organica?
Le molecole organiche, vale a dire i composti dell’atomo di C.
-Cosa sta a significare il termine “organiche”?
Inizialmente gli scienziati utilizzarono il termine “organiche” per indicare quelle molecole che sono prodotte dagli esseri viventi (fotosintesi) e che entrano nella costituzione degli organismi viventi; poi scoprirono che tutti i composti organici hanno uno scheletro carbonioso per questo oggi il termine molecole organiche vuol dire molecole contenenti C e si usa il termine biomolecole (o sostanze biochimiche) quando si vuol far riferimento a quelle prodotte dagli esseri viventi.
-Perché è stato selezionato il C come elemento fondamentale della vita?
Perché è l’unico elemento del sistema periodico in grado di formare un numero praticamente infinito di composti (che è proprio quello di cui ha bisogno la cellula) a causa della capacità degli atomi di C di legarsi tra loro formando catene (anche molto lunghe e complesse fino a migliaia di C) lineari, ramificate e cicliche, che costituiscono l’ossatura delle biomolecole
C-C-C-C-C… C-C-C-C… C
| / \
C C C
| | |
C C C
\ /
C
L’ATOMO DI CARBONIO
Essendo C l’elemento fondamentale della vita, analizziamolo meglio:
12
6C appartiene al IV gruppo,II periodo della tabella periodica degli elementi
Configurazione elettronica totale:
1s2
2s2

2p2
Elettronegatività = 2,5 – Ha quindi un valore medio di elettronegatività per cui tenderà a formare legami covalenti (essendo inoltre un atomo molto piccolo) molto stabili (con H, O, N )
IBRIDAZIONE DELL’ ATOMO DI C
Un atomo di C ha configurazione elettronica esterna s2 p2, perciò avendo solo 2 orbitali con singoletto, potrebbe formare solo 2 legami covalenti; ma ciò avviene praticamente solo nell’ossido di carbonio (C=O); in tutti gli altri composti l’atomo di carbonio forma 4 legami atomici, come mai? Per rispondere a questa domanda è necessario introdurre il concetto di ibridazione e orbitali ibridi.
Dire che due orbitali si ibridano vuol dire che si mescolano dando origine a due orbitali uguali tra loro, ma che hanno caratteristiche diverse da quelle degli orbitali di partenza.
-In che modo nei composti organici, gli atomi di c possono legarsi tra loro?
In 3 modi diversi a seconda che abbiano subito l’ibridazione del tipo sp3, sp2 sp;--Analizziamoli singolarmente:
-IBRIDAZIONE sp3:
Un orbitale s si fonde con 3 orbitali p dando origine a 3 orbitali ibridi sp3;i cui assi formano tra loro angoli di 109°,cioè:
1s + 3p 4sp3
+ 109°
| s |
Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo sCC
| |
N.B. : La disposizione tetraedrica degli orbitali sp3, conferisce ai composti organici una struttura tridimensionale, fondamentale per dare la giusta forma alle biomolecole.
Es: CH4 (Metano)Alcani Idrocarburi saturi (cioè composti formati da C e H
CH3-CH3 (etano) senza doppi legami); poco reattivi, presenti nel
petrolio, insolubili in H2O.
-IBRIDAZIONE sp2:
Un orbitale s si fonde con 2 orbitali p per formare 3 orbitali ibridi sp2 i cui assi giacciono su di uno stesso piano e formano tra loro angoli di 120° ed uno di tipo p perpendicolare al piano individuato da quelli ibridi; si ha quindi:
Gli atomi di C sin legano di conseguenza tra loro con 1 legame covalente di tipo s ed uno di tipo p e cioè:
CC
Es CH2=CH2eteneAlcheneidrocarburo insaturo(più reattivo dell’alcano per la
presenza del doppio legame; reazione di autoaddizione-
-polimeri-materie plastiche).
-IBRIDAZIONE sp:
Un orbitale s si fonde con un orbitale p per formare due orbitali ibridi sp i cui assi giacciono su un’ unica retta e formano tra loro un angolo di 180°;cioè:
1s + 1p = 2sp + 2p
C
Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo s e due di tipo p e cioè:
CC
Es: CHCHEtinoAlchinoidrocarburo insaturo (più reattivodegli alcheni per
(o Acetilene) / la presenza di 2 legami di tipo p che possono aprirsi e dare
reazione di addizione-polimeri-materie plastiche)
N.B.:Un atomo di c ibridato utilizza gli orbitali ibridi per formare legami covalenti di tipo s (più forti) e gli orbitali non ibridati legarsi per formare legami covalenti di tipo p (più deboli). Se un atomo di C può ibridarsi solo con altri 2 atomi: ha un’ ibridazione sp; con altri 3- sp2; con altri 4 sp3;
N.B.: Alcani, alcheni,alchini: idrocarburi (CH) molecole apolari insolubili in H2O; il petrolio è una miscela di idrocarburi. Essi non vengono utilizzati dalle cellule (quindi non sono importanti dal punto di vista biologico) ma dall’uomo come combustibili (fonti energetiche non rinnovabili e dal forte impatto ecologico); Il petrolio lo si ottiene dalla diossidazione da parte di batteri anaerobi, di sostanze organiche (vegetali) rimaste sepolte sotto depositi alluvionali e quindi sottratte al contatto con l’O2 nel corso delle ere geologiche (cenozoico)
-quali sono oltre al C gli altri elementi presenti nei composti organici? (tab2/1 pag29)
Dei 90 elementi chimici naturali presenti nella tavola periodica, solo 12 formano più del 99% della materia vivente di qualsiasi organismo esistente, di questi solo 4 costituiscono più del 95% del nostro peso corporeo e cioè, in ordine crescente;
O-(elettronegatività=3,5) N.B. –Carboidrati (C,H,O,)
C-(elettronegatività=2,5) –Lipidi (C,H,O) e S
H-(elettronegatività=2,1) –Proteine (C,H,O,N) e N,S
N-(elettronegatività=3,0) –Acidi nucleici(C,H,O,N) e P
Poi Ca, P, K, S, Na, Cl, Mg, Fe.
Infatti per quanto abbiamo detto prima, avendo il C 4 elettroni spaiati nel guscio più esterno, può formare 4 legami covalenti e di questi anche se 2 sono utilizzati nella formazione della catena carboniosa, gli altri 2 possono essere impegnati a formare legami covalenti sia con gli atomi di H (come avviene negli idrocarburi) che con i gruppi funzionali (dove possono trovarsi atomi di O,N…)
-Cosa è il gruppo funzionale?
E quel gruppo di atomi la cui presenza, nella catena carboniosa, determina le proprietà fisiche e chimiche del composto; é in un composto organico, il punto più reattivo della molecola.
Infatti i composti organici vengono classificati in base al gruppo funzionale che contengono (dato che le reazioni chimiche dipendono dal gruppo funzionale, mentre il resto della molecola non è reattivo, a volte si usa indicare con R quella parte del composto non interessata dalle reazioni), come ad esempio:
Alcool = R-OH gruppo ossidrile – CH3-CH2-OH alcool etilico
Ammini C= R-NH2 gruppo amminico- CH3-CH2-NH2 etilammina
Chetone = R-C-R gruppo carbonile- CH3-C-CH3 acetone
O O
O O
Acidi = R-C-OH gruppo carbossile- CH3-C-OH acido acetico
Alcheni C= R-CH=CH-R doppio legame – CH2=CH2 etene
Ecc…
N.B. per quanto riguarda la reattività dei composti organici,occorre notare che in una catena idrocarburica i legami C-C e C-H sono molto forti e stabili, perché di tipo covalente omopolare; se invece introduciamo elementi più elettronegativi come l’O e l’N, indeboliamo i legami creando dei punti d’attacco da parte di altri reattivi (*gruppi elettrofili, gruppi nucleofili # )
-I gruppi funzionali inoltre essendo elettricamente (parziale o totale) rendono le molecole organiche di gran lunga più solubili in H2O di quanto non lo siano le sostanze composte di solo C e H.
I gruppi funzionali rendono quindi le molecole organiche più reattive e più solubili dei composti organici (corrispondenti) formati solo da C eH.
-A che cosa è dovuta quindi la grande varietà di composti organici, varietà indispensabile alla cellula per compiere le sue innumerevoli e specifiche funzioni?
1) Alle diverse forme che possono assumere le catene di C (considerando anche i diversi tipi di ibridazione di C).
2) Al fenomeno dell’ ISOMERIA (glucosio e fruttosio).
3) Alla presenza dei diversi gruppi funzionali.
#nucleofilo: (dal greco filos, che ama), è un agente che va alla ricerca di cariche positive, situate appunto sul nucleo: è quindi un anione o comunque una sostanza che ha la doppietta di elettroni liberi da dividere; es NH3.
*elettrofilo:agente che ricerca cariche negative (protone)