Confronto reazioni sn dati sperimentali

Materie:	Appunti
Categoria:	Chimica
Voto:	2 (2)
Download:	137
Data:	14.12.2001
Numero di pagine:	1
Formato di file:	.doc (Microsoft Word)

- CONFRONTO PREVISIONI / DATI SPERIMENTALI SULLE REAZIONI SN1 ED SN2-

MOLECOLA
SUBSTRATO
SN2
SN1
1-clorobutano
Primario
Secondo le previsioni la reazione sarebbe dovuta avvenire abbastanza rapidamente; nell'esperienza non è neanche avvenuta
La reazione, come previsto non avviene
1-bromobutano
Primario
La reazione avviene istantaneamente secondo le previsioni teoriche
La reazione, seppur lentamente avviene. Questo non era previsto teoricamente, avendo la molecola un substrato di tipo primario. Un'ipotesi potrebbe essere la buona stabilità del gruppo uscente Br -
2-clorobutano
Secondario
La reazione avviene, seppur lievemente
La reazione avviene abbastanza lentamente. Tuttavia questo era previsto teoricamente
2-cloro-2-metilpropano
Terziario
La reazione avviene lievemente; questo non era previsto per via del substrato di tipo terziario, con un ingombro sterico che rendeva questa reazione estremamente lenta
La reazione avviene molto velocemente, come previsto, trattandosi di u substrato terziario che può delocalizzare meglio la carica del carbocatione con l'effetto mesomerico
clorobenzene
Arilico
La reazione come previsto non avviene per via dell'ibridazione sp2 del carbonio a cui è legato il gruppo uscente
Come previsto teoricamente la reazione non avviene
3-cloro-1-propene
Primario allilico
La reazione avviene velocemente come previsto
La reazione è istantanea, per effetto della risonanza che può stabilizzare l'intermedio della reazione SN1