Acidi organici e grassi

Materie:Appunti
Categoria:Chimica

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Testo

Sintesi degli acidi organici
1) Formazione degli ossiacidi, chetoacidi e acidi insaturi per ossidazione. La respirazione è la prima fonte di formazione di acidi; nella glicolisi si formano:
• ossiacidi: ac. fosfoglicerico; ac. fosfoenolpiruvico
• chetoacidi: ac. piruvico
nel ciclo di Krebs si formano:
• ossiacidi: ac. citrico, ac. isocitrico, ac. malico
• chetoacidi: ac. ossalsuccinico, ac. chetoglutarico, ac. ossalacetico
• acidi insaturi: ac. cisaconitico, ac. fumarico
Indipendentemente dalle due vie metaboliche citate (glicolisi e ciclo di Krebs) gli zuccheri se sono ossidati formano acidi; es. acido tartarico si forma per ossidazione dal glucosio.
2) Formazione di acidi grassi a partire dai lipidi. Dai trigliceridi si possono originare tutti gli acidi in essi contenuti per idrolisi enzimatica.
3) Sintesi degli acidi organici alifatici a partire dall’acido acetico. Gli acidi grassi alifatici vengono sintetizzati nel citoplasma mediante la biosintesi degli acidi grassi.
Biosintesi degli acidi grassi
Gli enzimi che catalizzano i vari passaggi costituiscono un complesso enzimatico, formato da sette proteine, che va sotto il nome di acido grasso sintetasi o ACP (= Acil Carrier Protein: proteine trasportatrici di acili) caratterizzato dalla presenza di gruppi tiolici SH.
I passaggi della reazione sono i seguenti
1) Carbossilazione dell’acetil CoA e formazione del malonil CoA; inserimento del malonil CoA su un gruppo solfidrilico SH dell’ACP
ACP
CH3 COOH
| ATP ADP | SH SH
C = O + CO2 CH2
| |
S CoA C = O
|
S CoA
COOH – CH2 – CO – S
ACP + HS CoA
HS
Contemporaneamente anche l’acetil CoA si lega ad un gruppo SH dell’ACP
COOH – CH2 – CO – S
ACP + HS CoA
CH3 – CO – S
2) Adesso acetil CoA e malonil CoA sono vicini e attivati dall’ACP e possono reagire pere formare un nuovo legame carbonio – carbonio. Avviene una decarbossilazione e si forma acetoacetil CoA
COOH – CH2 – CO – S CH3 – CO – CH2 – CO – S
ACP + HS CoA ACP + CO2
CH3 – CO – S HS
3) A questo punto interviene una molecola di NADH2 che riduce il gruppo chetonico a gruppo alcolico
O O H O
| | | | | | |
CH3 – C – CH2 – C – S CH3 – COH – CH2 – C – S
ACP ACP
HS NADH2 NAD HS
4) Segue una disidratazione con formazione di un doppio legame
H O
| | |
CH3 – COH – CH2 – C – S - H2O CH3 – CH = CH – CO – S
ACP ACP
HS HS
5) Interviene un altro NADH2 che satura il doppio legame
CH3 – CH = CH – CO – S CH3 – CH2 – CH2 – CO – S
ACP ACP
HS NADH2 NAD HS
6) Avviene una idratazione stacca le catene carboniose ripristinando il gruppo SH dell’ACP
CH3 – CH2 – CH2 – CO – S + H2O HS
ACP CH3 – CH2 – CH2 – COOH + ACP
HS ACIDO BUTIRRICO HS

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