Nucleotide

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nucleotide
sm. [sec. XX; alterazione di nucleoside]. Sostanza naturale che entra nella struttura degli acidi
nucleici, partecipando in tale forma ai processi molecolari che determinano la codificazione e il
trasferimento dell'informazione genetica nelle cellule di tutti gli organismi. Molti n. sono anche
presenti in forma libera nelle cellule con funzioni di essenziale importanza nel metabolismo
energetico. Nella struttura dei n. sono contenuti, in quantitа equimolecolari, una base azotata,
uno zucchero a 5 atomi di carbonio, una molecola di acido fosforico. Le basi azotate derivano
dai composti eterociclici purina e pirimidina; quelle di piщ frequente riscontro sono la citosina, la
timina, l'uracile (basi pirimidiniche), l'adenina e la guanina (basi puriniche). Meno comuni sono la
5-metilcitosina, la 5-idrossimetil-citosina, la 2-metiladenina e la 2-metilguanina. Tutte queste
sostanze assorbono all'ultravioletto nella zona compresa tra 260 e 280 nm; ciт и di grande utilitа
per la determinazione e il dosaggio quantitativo dei n., dei nucleosidi e degli acidi nucleici.
D'altra parte le basi azotate libere si possono facilmente separare e identificare mediante
cromatografia su carta o su strato sottile. Il distacco dell'unitа di acido fosforico dalla struttura dei
n. porta alla formazione dei corrispondenti nucleosidi. Si distinguono due serie di nucleosidi:
ribonucleosidi e desossiribonucleosidi, nei quali la frazione glicidica и rappresentata
rispettivamente dal ribosio e dal desossiribosio. In questi zuccheri l'atomo di carbonio in
posizione 1 и unito mediante legame N-glucosidico a un atomo di azoto della base purinica o
pirimidinica. I nucleosidi sono sostanze solubili in acqua e stabili in ambiente alcalino; in
soluzioni acide, a caldo, si scindono liberando la base azotata e una molecola di pentoso. Ciт
puт avvenire anche a opera di un gruppo di enzimi detti nucleosidasi. L'elenco dei principali
nucleosidi и contenuto nella tabella. Data la presenza di piщ ossidrili liberi nella struttura dei
nucleosidi, la loro esterificazione con acido fosforico (che conduce alla sintesi dei corrispondenti
n.) puт avvenire a molteplici livelli. Nel caso invece dei desossiribonucleotidi, la esterificazione
puт avvenire in posizione 3ў e 5ў dello zucchero, con formazione di 3ў o 5ў-
desossiribonucleotidi, sostanze che sono largamente diffuse in natura. Si conoscono invece tre
diversi tipi di ribonucleotidi, nei quali l'acido fosforico esterifica rispettivamente gli ossidrili in
posizione 2ў, 3ў e 5ў (per convenzione l'apostrofo serve a indicare gli atomi di carbonio del
pentoso, distinti in tal modo dagli atomi di carbonio della base azotata). In natura i nucleosidi
sono presenti non solo combinati con una unitа di acido fosforico (mononucleotidi) ma anche
come difosfati e trifosfati. Questi ultimi si trovano generalmente nelle cellule sotto forma di
complessi con il magnesio, e svolgono spesso funzioni di grandissima importanza biologica.
L'adenosin-trifosfato o ATP и la principale fonte di energia chimica della cellula, energia che
viene liberata durante la scissione in ADP e AMP. Questi ultimi composti vengono nuovamente
fosforilati ad ATP nel corso della respirazione cellulare. Numerosi n. intervengono sotto forma di
coenzimi in processi metabolici di carattere biosintetico, come per es. l'uridin-difosfato o UDP,
che interviene nella sintesi dei polisaccaridi. Un'altra importante funzione dei n. и quella di
servire come materiali di partenza per la sintesi degli acidi nucleici. Esistono tuttavia n. le cui
basi azotate sono diverse da quelle presenti nella struttura degli acidi nucleici; ne sono esempio
il nicotinammide-mononucleotide, precursore del NAD, e il flavin-mononucleotide, precursore del
FAD, le cui basi azotate sono rispettivamente la nicotinammide e la 6,7-dimetil-isoallossazina.
Dalla combinazione di piщ n. si formano i polinucleotidi, di cui i piщ importanti esempi sono gli
acidi nucleici.