Molecole organiche

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Testo

1. INTRODUZIONE CHIMICA ORGANICA RAMO DELLA CHIMICA CHE STUDIA I COMPOSTI DEL CARBONIO E LE LORO POSSIBILI REAZIONI. IL TERMINE "CHIMICA ORGANICA" FU INTRODOTTO NEL 1777 PER INDICARE PROPRIAMENTE LA CHIMICA DEI COMPOSTI PRODOTTI DA ORGANISMI VIVENTI, MA ATTUALMENTE L'INTERO SETTORE COMPRENDE LO STUDIO DI UNA VASTA GAMMA DI SOSTANZE, QUALI VITAMINE, PROTEINE, CARBOIDRATI, GRASSI E MATERIE PLASTICHE, CONTENENTI ATOMI DI CARBONIO LEGATI A UNO O PIÙ ELEMENTI, COME OSSIGENO, IDROGENO, AZOTO, ZOLFO ED ELEMENTI DEL GRUPPO DEGLI ALOGENI.

2. CARBONIO
NELL'ORBITALE PIÙ ESTERNO, IL CARBONIO HA QUATTRO ELETTRONI CHE PUÒ FACILMENTE METTERE IN COMPARTECIPAZIONE PER FORMARE UN NUMERO MASSIMO DI QUATTRO LEGAMI. LA PROPRIETÀ PIÙ SINGOLARE DELL'ATOMO DI CARBONIO È COMUNQUE LA CAPACITÀ DI CONDIVIDERE COPPIE DI ELETTRONI CON ALTRI ATOMI DI CARBONIO, DANDO LUOGO ALLA FORMAZIONE DI LEGAMI OMEOPOLARI CARBONIO-CARBONIO. QUESTO COMPORTAMENTO UNICO È ALLA BASE DELLA CHIMICA ORGANICA IN QUANTO PERMETTE LA FORMAZIONE DI SVARIATE STRUTTURE CARBONIO-CARBONIO LINEARI, RAMIFICATE, CICLICHE E A GABBIA, COMPLETATE EVENTUALMENTE DA IDROGENO, OSSIGENO, AZOTO E ALTRI ELEMENTI CAPACI DI FORMARE LEGAMI COVALENTI.
3. FORMULE ORGANICHE E NOMENCLATURA
LA FORMULA MOLECOLARE DI UN COMPOSTO INDICA IL NUMERO DI ATOMI DI CIASCUN ELEMENTO CONTENUTI NELLA MOLECOLA. AD ESEMPIO, IL FRUTTOSIO, DI FORMULA C6H12O6, È UNA MOLECOLA FORMATA DA 6 ATOMI DI CARBONIO, 12 DI IDROGENO E 6 DI OSSIGENO.
IN CHIMICA ORGANICA ESISTONO NUMEROSI COMPOSTI CHE, PUR AVENDO UGUALE FORMULA MOLECOLARE, SONO CARATTERIZZATI DA UNA DIVERSA DISTRIBUZIONE DEI LEGAMI E SONO DI CONSEGUENZA NOTEVOLMENTE DIFFERENTI IN QUANTO A PROPRIETÀ CHIMICHE, FISICHE E BIOLOGICHE. TALI COMPOSTI, CON UGUALE FORMULA MOLECOLARE, MA DIVERSA STRUTTURA, SONO DETTI ISOMERI.
ALL'AUMENTARE DEL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO AUMENTA IL NUMERO POSSIBILE DI ISOMERI. AD ESEMPIO, LA FORMULA C8H18 HA 18 ISOMERI, MENTRE LA FORMULA C20H42 NE HA ADDIRITTURA 366.319. COME CONSEGUENZA DI CIÒ, PER INDICARE I COMPOSTI ORGANICI, È NECESSARIO USARE UNA NOMENCLATURA UFFICIALE, UNIVERSALMENTE ACCETTATA. NEL 1890 L'UNIONE INTERNAZIONALE DI CHIMICA PURA E APPLICATA (IUPAC) SI ACCORDÒ SULLA ADOZIONE DI UN SISTEMA DI NOMENCLATURA, VALIDO PER TUTTI I COMPOSTI, COMPRESI QUELLI DI PIÙ RECENTE SCOPERTA. NEL SISTEMA IUPAC LA CATENA PIÙ LUNGA DI ATOMI DI CARBONIO VIENE NUMERATA IN MODO CHE LE SUE RAMIFICAZIONI ABBIANO VALORI PIÙ BASSI. LE TRE CATENE LATERALI NELLA FIGURA 4 (2,2,4-TRIMETILPENTANO) SONO SITUATE SUGLI ATOMI DI CARBONIO 2, 2 E 4; SE LA CATENA FOSSE STATA NUMERATA NELLA DIREZIONE OPPOSTA, LE CATENE LATERALI SAREBBERO STATE SUGLI ATOMI 2, 4 E 4, E IL NOME CORRETTO DEL COMPOSTO SAREBBE STATO 2,4,4-TRIMETILPENTANO.
4. IDROCARBURI
GLI IDROCARBURI SONO COSTITUITI SOLO DA ATOMI DI CARBONIO E IDROGENO E, IN BASE ALLA LORO STRUTTURA, POSSONO ESSERE CLASSIFICATI IN COMPOSTI AROMATICI E COMPOSTI ALIFATICI. QUESTI ULTIMI, CHE POSSONO ESSERE ULTERIORMENTE SUDDIVISI IN ALCANI, ALCHENI E ALCHINI, RAPPRESENTANO PROBABILMENTE LA PIÙ SEMPLICE CLASSE DI COMPOSTI ORGANICI E SONO DUNQUE PARTICOLARMENTE ADATTI PER ILLUSTRARNE ALCUNE PROPRIETÀ.
4.1. ALCANI
GLI ALCANI HANNO FORMULA GENERALE CNH2N + 2 E COMPRENDONO IL METANO CH4, L'ETANO C2H6, IL PROPANO C3H8 E IL BUTANO C4H10. IL NOME DEI COMPOSTI SUCCESSIVI È FORMATO DA UN PREFISSO DERIVATO DAL GRECO, CHE INDICA IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO, SEGUITO DAL SUFFISSO "ANO"; SI HANNO COSÌ: PENTANO, DI FORMULA C5H12, ESANO C6H14 ED EPTANO, C7H16. QUANDO LA CATENA DI ATOMI DI CARBONIO, ANZICHÉ ESSERE APERTA, È CHIUSA AD ANELLO, SI HANNO I COSIDDETTI CICLOALCANI, LA CUI FORMULA GENERALE È CNH2N. PER DARE IL NOME A TALI COMPOSTI È SUFFICIENTE ANTEPORRE AL NOME DELL'ALCANO CORRISPONDENTE IL PREFISSO "CICLO", AD ESEMPIO SI DICE CICLOPROPANO, CICLOBUTANO E COSÌ VIA.
4.2. ALCHENI
GLI ALCHENI HANNO FORMULA GENERALE CNH2N E SONO CARATTERIZZATI DALLA PRESENZA DI UNO O PIÙ DOPPI LEGAMI TRA GLI ATOMI DI CARBONIO. VENGONO INDICATI CON IL PREFISSO DELL'ALCANO CORRISPONDENTE SEGUITO DAL SUFFISSO "ENE"; AD ESEMPIO, ETENE, C2H4, PROPENE, C3H6, BUTENE, C4H8. IN PARTICOLARE ETENE E PROPENE SONO PROBABILMENTE MEGLIO CONOSCIUTI COME ETILENE E PROPILENE. I DOPPI LEGAMI, CARATTERISTICI DI QUESTA FAMIGLIA, POSSONO ESSERE PRESENTI ANCHE NEI COMPOSTI CICLICI, COME È IL CASO DELL'Á-PINENE, UN COSTITUENTE DELLA VITAMINA A.

4.3. ALCHINI
GLI ALCHINI HANNO FORMULA GENERALE CNH2N-2 E SONO CARATTERIZZATI DALLA PRESENZA DI UNO O PIÙ TRIPLI LEGAMI FRA GLI ATOMI DI CARBONIO. IN MODO ANALOGO A QUANTO SI È VISTO PER GLI ALCHENI, QUESTI COMPOSTI SONO INDICATI CON IL PREFISSO DELL'ALCANO CORRISPONDENTE, SEGUITO DALLA DESINENZA "INO". AD ESEMPIO SI DICE ETINO, PROPINO E BUTINO. L'ETINO, SPESSO CHIAMATO ACETILENE, È IL PIÙ NOTO DI QUESTI COMPOSTI.
4.4. GRUPPI FUNZIONALI
CON IL TERMINE GRUPPO FUNZIONALE SI INTENDE QUELL'ATOMO O GRUPPO DI ATOMI CHE DETERMINA LE PROPRIETÀ CHIMICHE E FISICHE DEL COMPOSTO E CHE RAPPRESENTA LA PARTE PIÙ REATTIVA DELLA MOLECOLA. I COMPOSTI ORGANICI POSSONO ESSERE CLASSIFICATI IN BASE AL GRUPPO FUNZIONALE CHE ESSI CONTENGONO.
4.5. ISOMERI OTTICI E GEOMETRICI
LA PARTICOLARE NATURA DEI LEGAMI DEGLI ATOMI DI CARBONIO DETERMINA PROPRIETÀ DEI COMPOSTI ORGANICI CHE POSSONO ESSERE GIUSTIFICATE SOLO TENENDO CONTO DELLA DISTRIBUZIONE DEI LEGAMI STESSI NELLO SPAZIO. UN ATOMO DI CARBONIO LEGATO A QUATTRO COSTITUENTI DIVERSI DÀ ORIGINE A DUE MOLECOLE DISTINTE; UN ESEMPIO È FORNITO DALL'ACIDO LATTICO CHE APPUNTO ESISTE IN DUE FORME.

QUESTO TIPO DI FENOMENO È DETTO ISOMERIA OTTICA; SI PUÒ PENSARE CHE GLI ISOMERI OTTICI SIANO LEGATI COME UN OGGETTO LO È ALLA SUA IMMAGINE SPECULARE: LA POSIZIONE DI UN GRUPPO CH3 DI UN COMPOSTO È SIMMETRICA RISPETTO A QUELLA OCCUPATA DAL MEDESIMO GRUPPO NELL'ALTRO COMPOSTO E COSÌ AVVIENE PURE PER IL GRUPPO OH, ESATTAMENTE COME SE I DUE ISOMERI FOSSERO UNO L'IMMAGINE ALLO SPECCHIO DELL'ALTRO. GLI ISOMERI OTTICI HANNO LE STESSE PROPRIETÀ CHIMICHE E FISICHE, CON UNA SOLA ECCEZIONE: OGNI ISOMERO RUOTA IL PIANO DI POLARIZZAZIONE DELLA LUCE IN MODO DIVERSO (VEDI OTTICA). COSÌ L'ACIDO DESTRO-LATTICO, INDICATO ANCHE COME D-ACIDO LATTICO, RUOTA IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA VERSO DESTRA, MENTRE L'ACIDO LEVO-LATTICO, O L-ACIDO LATTICO, LO RUOTA A SINISTRA; IL RACEMO, UNA MISCELA CHE CONTIENE UNA UGUALE QUANTITÀ DEI DUE ISOMERI, È INERTE DAL PUNTO DI VISTA OTTICO, PERCHÉ I DUE EFFETTI CONTRASTANTI SI BILANCIANO. QUANDO I DUE ATOMI DI CARBONIO, CON IL DOPPIO LEGAME, SONO LEGATI AD ATOMI O GRUPPI ATOMICI DIVERSI, SI POSSONO AVERE COMPOSTI DIFFERENTI, MA CORRISPONDENTI ALLA STESSA FORMULA DI STRUTTURA. TALI COMPOSTI, DETTI ISOMERI GEOMETRICI, SONO CARATTERIZZATI DA PROPRIETÀ CHIMICHE E BIOLOGICHE DIVERSE.
COME È MOSTRATO IN FIGURA, QUANDO I DUE ATOMI DI IDROGENO SI TROVANO DA PARTI OPPOSTE RISPETTO AL DOPPIO LEGAME, SI PARLA DI ISOMERO TRANS, MENTRE QUANDO ESSI SONO DALLA STESSA PARTE L'ISOMERO VIENE DETTO CIS.
4.6. SATURAZIONE I COMPOSTI CHE CONTENGONO LEGAMI DOPPI O TRIPLI SONO DETTI INSATURI. ESSI POSSONO DARE LUOGO A REAZIONI DI ADDIZIONE CON VARI REAGENTI, DETTE REAZIONI DI SATURAZIONE, CHE PROVOCANO LA ROTTURA DEI LEGAMI DOPPI O TRIPLI, DETERMINANDO LA FORMAZIONE DI LEGAMI SEMPLICI.
4.7. IDROCARBURI AROMATICI IL PIÙ SEMPLICE E CONTEMPORANEAMENTE IL PIÙ IMPORTANTE IDROCARBURO AROMATICO È IL BENZENE, RAPPRESENTATO IN FIGURA 13. IL CERCHIO ALL'INTERNO DELL'ESAGONO INDICA CHE I SEI ELETTRONI, CHE SONO RAPPRESENTATI CON SEI LEGAMI DOPPI CONIUGATI, APPARTENGONO ALL'INTERO ESAGONO E NON AI SINGOLI ATOMI DI CARBONIO. IN FIGURA 14 SONO RIPORTATI ALTRI COMPOSTI AROMATICI.

I COMPOSTI CICLICI POSSONO CONTENERE ATOMI DIVERSI DA QUELLI DI CARBONIO; I PIÙ COMUNI ETEROATOMI SONO OSSIGENO, AZOTO, ZOLFO, TUTTAVIA SONO NOTI ANCHE COMPOSTI CHE CONTENGONO BORO, FOSFORO E SELENIO.
5. FONTI DI COMPOSTI ORGANICI IL CATRAME DI CARBONE ERA UN TEMPO L'UNICA FONTE DI COMPOSTI ORGANICI ED ETEROCICLICI; IL PETROLIO ERA UNA FONTE IMPORTANTE DELLE SOSTANZE ALIFATICHE CONTENUTE NELLA BENZINA, NEL CHEROSENE E NELL'OLIO LUBRIFICANTE; IL GAS NATURALE FORNIVA METANO E ACETILENE. BENCHÉ QUESTE TRE SOSTANZE NATURALI SIANO TUTTORA LE PRINCIPALI FONTI DI COMPOSTI ORGANICI PER LA MAGGIOR PARTE DEI PAESI, I PROGRESSI DELL'INDUSTRIA CHIMICA CONSENTONO DI FAR FRONTE A EVENTUALI CARENZE DI MATERIE PRIME; AD ESEMPIO, SE NON C'È DISPONIBILITÀ DI PETROLIO È POSSIBILE UTILIZZARE L'ACETILENE, CHE A SUA VOLTA PUÒ ESSERE SINTETIZZATO A PARTIRE DA BITUME E CARBONE.
6. PROPRIETÀ FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI IN GENERALE I COMPOSTI ORGANICI SONO INSOLUBILI IN ACQUA, MA SI SCIOLGONO FACILMENTE IN SOLVENTI NON POLARI (CIOÈ CHE NON HANNO CARICHE ELETTRICHE LOCALIZZATE), COME AD ESEMPIO L'OTTANO E IL TETRACLORURO DI CARBONIO, E IN SOLVENTI A BASSA POLARITÀ, COME GLI ALCOLI, L'ACIDO ACETICO E L'ACETONE.
ESSI HANNO DENSITÀ RELATIVAMENTE BASSA, PARI A CIRCA 8/10 DI QUELLA DELL'ACQUA, MA LA PRESENZA DI GRUPPI FUNZIONALI PUÒ DETERMINARNE UN AUMENTO. I COMPOSTI CHE CONTENGONO PIÙ DI UN ALOGENO COSTITUISCONO UNA ECCEZIONE, E LA LORO DENSITÀ RELATIVA PUÒ RAGGIUNGERE IL VALORE DI 1,2. I GRUPPI FUNZIONALI CAPACI DI FORMARE UN LEGAME IDROGENO HANNO ANCHE L'EFFETTO DI AUMENTARE LA VISCOSITÀ DELLE MOLECOLE, CIOÈ LA LORO RESISTENZA ALLO SCORRIMENTO; CIÒ AVVIENE AD ESEMPIO NELL'ETANOLO, NEL GLICOLE ETILENICO E NEL GLICEROLO, CHE CONTENGONO RISPETTIVAMENTE UNO, DUE E TRE GRUPPI OH, E FORMANO FORTI LEGAMI IDROGENO (LEGAME CHIMICO).

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