CHIMICA ORGANICA

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Proprietà fisiche degli alcani: sono sostanze insolubili in acqua, perchè le molecole di acqua essendo polari si attirano, mentre gli alcani sono apolari. Gli alcani hanno punti di ebollizione più bassa a parità di peso molecolare, della maggior parte degli altri composti organici, questo perchè essendo deboli le forze attrattive tra le molecole non polari, il processo di separazione delle molecole richiede un energia molto bassa.
Conformazioni alcani: hanno una forma tridimensionale, e in una molecola semplice km quella dell’etano, in conseguenza alla rotazione di un atomo di carbonio e degli idrogeni ad esso legato, rispetto all’altro atomo di carboni esistono due conformazioni estreme tra cui però ci sono un infinito numero di conformazioni. Le due configurazioni estreme sono: configurazione sfalsata: nell’etano ogni legame C-H di un carbonio fa da bisettrice ad un angolo H-C-H dell’altro carbonio mentre a configurazione eclissata: i legami C-H dei due atomi di carbonio sono sovrapposti. Se facciamo ruotare di 60° un atomo di carbonio rispetto all’altro, trasformiamo le configurazione da eclissata in sfalsate e viceversa. Queste configurazioni estreme sono dette isomeri rotazionali. La rotazione è possibile a temperatura ambiente. Questi due isomeri conformazioni sono solo forme diverse della stessa molecola, le quali possono trasformarsi le une nelle altre per la rotazione intorno ai legami semplici (σ).
Conformazioni cicloalcani: sono idrocarburi carbociclici. Il ciclipropano (3atomi di carbonio), è planare. L’angolo di legame C-C-C è di soli 60° che è molto più piccolo del comune angolo tetraedrico che è di 109,5°. Gli atomi di idrogeno si trovano al di sopra e al di sotto del piano individuato dagli atomi di carbonio, e gli atomi di idrogeno che stanno su atomi di carbonio adiacenti sono eclissati. A causa della tensione, dovuta principalmente alla piccola ampiezza degli angoli, il ciclopropano è molto reattivo e da prodotti con apertura dell’anello. Tutti i cicloalcani in più di 3 atomi di carbonio sono non planari ed hanno conformazioni ripiegate. Nel caso del ciclobutano e del ciclopentano il ripiegamento rende gli angoli C-C-C un po’ + piccoli di quanto sarebbero se le molecole fossero planari. Il caso del cicloesano è particolare, se formasse un esagono regolare gli angoli interni sarebbero di 120°. La tensione però impedisce a questa molecola di essere planare, e assume una conformazione a sedia in cui tutti gli angoli C-C-C hanno valore 109,5°, e tutti gli atomi di idrogeno sono perfettamente sfalsati. In queste configurazioni gli atomi di H possono essere di 2 tipi: assiali: 3 atomi così si trovano al di sotto, e tra al di sopra del piano mediano degli atomi di carbonio, mentre sei atomi di idrogeno equatoriali si trova approssimatamene su questo piano. Una conformazione a sedia, mediante un movimento degli atomi di carbonio alternati si spostano verso il basso, e gli altri tre verso l’alto, può trasformarsi in un'altra configurazione a sedia, in modo che gli atomi assiali diventino equatoriali e viceversa. A temperatura ambiente questo ribaltamento è rapido.
Isomeria cis-trans nei cicloalcani: la stereoisomeria interessa quelle molecole in cui gli atomi sn legati nella stessa sequenza ma assumono diversa disposizione nello spazio. L’isomeria cis-trans è un particolare tipo stereoisomeria. Per esempio nell’ 1,2 dimetilciclopentano i 2 gruppi metilici potranno trovarsi dalla stessa parte o da parti opposte al piano. Si dice che i gruppi metilici sono cis se sono dalla stessa parte, e trans se sono da parti differenti. Gli isometri cis-trans sono composti diversi e presentano perciò anche caratteristiche diverse, e non possono trasformarsi gli uni negli altri.
Alcani: ossidazione e combustione: vengono usati km combustibili (hanno legami covalenti non polari, e reagiscono con ossigeno e alogeni). Essi bruciano un eccesso di ossigeno formando anidride carbonica e acqua, e liberano grandi quantità di calore, è quindi una reazione esotermica, perciò queste reazioni vengono sfruttate x produrre calore ed energia, se l’ossigeno non è sufficiente si ha una combustione parziale e si forma solo monossido di carbonio o solo carbonio.
doppi legami Alcheni alchini: ogni atomo di carbonio che fa parte di un doppio legame (es. legato a 3 atomi) viene detto triangolare. I 2 atomi di carbonio, e i 4 atomi legati a loro si trovano tutti sullo stesso piano. Gli angoli H-C-H e H-C—C nell’etilene sono di 120° e così resta planare perchè l’atomo di carbonio con i 2 atomi ad esso legato non è libero di ruotare rispetto all’altro atomo di carbonio del doppio legame.
Addizione sostituzione: per gli alcani la reazione più frequente è la sostituzione: R-H+A-B==R-A+H-B (eq. Generale). Nel caso degli alcheni quella + frequente è l’addizione: C=C ( con due barrette agli estremi delle 2 C)+A-B== -C-C- (con due trattini sopra, 2 sotto e sotto uno A e sotto l’altro B). In questo tipo di reazione si spezza un legame П e un legame σ e si formano due nuovi legami σ.
Reattivi simmetrici e assimetrici: se un reattivo o un alchene è simmetrico è possibile un solo prodotto di addizione, se però reattivo è doppio legame sono assimetrici in teoria sono 2 i prodotti possibile, che vengono definiti regioisomeri, se una reazione di questo tipo da solo uno dei 2 regioisomeri possibili è detta regiospecifica e se da in prevalenza uno dei due è detta regioselettiva.
Markovnikov: quando un reattivo assimetrico si addiziona a un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reattivo si attacca all’atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno.
I polimeri vinilici: un polimero è una molecola gigante di peso molecolare elevato, costituita di piccole unità che si ripetono. La molecola semplice da cui derivano queste unità viene detta monomero e il processo di trasformazione dal monomero al polimero è detta polimerizzazione. Esistono polimeri naturali, sintetici. Molto importanti dell’ultima categoria sono i polimeri e vinilici. CH2=CHX===[catalizzatore](CH2-CH-(sotto la C con trattino X))n. la struttura tra parentesi è detta unità ripetitiva. n può variare da numeri molto piccoli a molto grandi. X può essere un idrogeno,un gruppo alchilico, un alogeno, un alogeno o un gruppo di tipo diverso. I catalizzatori x far avvenire la reazione sono molti, ma i + comuni sono gli iniziatori di catena radicalica essi contengono un legame debole che può essere spezzato facilmente dal calore, come per il legame semplice O-O, e su ogni atomo di ossigeno rimane un elettrone spaiato. Un radicale proveniente dal catalizzatore si addiziona al doppio legame carbonio carbonio del monomero vinilico, e poi un'altra ancora e un'altra ancora e così via. La catena di atomi di carbonio continua a crescere in lunghezza finché non avviene una reazione di terminazione, come per esempio la combinazione di 2 radicali. In un polimero in crescita un atomo di idrogeno può essere strappato anche da un carbonio della catena e così si ha una ramificazione. Alla fine si forma una molecola gigante, con catene più lunghe e catene più corte. (esempi vinilici: CH2=CH2 polietilene fogli e pellicole, stoviglie rivestimenti per cavi metallici; CF2=CF2 teflon rivestimenti per pentole, isolanti elettrici).
Addizione elettrofila: i legami П sono quelli interessati alla reazioni perchè formano un legame più debole e sono più esposti ai reattivi. Il doppio legame si comporta km una fonte di elettroni che definiamo elettrofili, questi reattivi posso essere cationi (ioni positivi) o elettron-deficienti. Esempio: acido e alchene: H+ è l’elettrofilo che attacca, e quando si avvicina al legame П , i due elettroni del legame vanno a formare un legame σ fra il protone e uno dei 2 atomi di C, mentre l’altro atomo di carbonio prende una carica positiva(carbocatione), i carbocationi sn generalmente molto reattivi, e si combina perciò molto velocemente kn la specie che è in grado di fornirgli due elettroni, e questi reattivi che forniscono i 2 elettroni sono detti nucleofili.
Gomma: la gomma naturale è un idrocarburo polimerico insaturo, ricavato dal lattice dell’albero di gomma, si osservò che se riscaldato in assenza di aria da km unico prodotto isopropene. Oggi l’isopropene è trattato con un catalizzatore speciale, e così queste molecole si addizionano l’una all’altra con un metodo testa coda 1,4. i doppi legami della gomma naturale sono separati da più di un legame semplice ed hanno una geometria cis. La gomma naturale presenta però inconvenienti, che furono eliminati con la vulcanizzazione, un processo mediante il quale si creano delle reticolazioni tra catene polimeriche per riscaldamento della gomma in presenta di zolfo, questa fa aumentare la resistenza della gomma.

Esempio